В мрачном 1799 году молодой и скептический констебль Икабод Крэйн отправляется из Нью-Йорка в деревушку Сонная Лощина, чтобы раскрыть серию загадочных убийств. Местные жители уверены, что за этим стоит легендарный Всадник без Головы — проклятый дух, жаждущий мести. По прибытии, Крэйн обнаруживает, что все жертвы были обезглавлены, а их головы бесследно исчезли. Сражаясь с собственной рациональностью, Икабоду предстоит противостоять сверхъестественным силам и погрузиться в темную тайну деревни. Тем временем он сталкивается с мистической Катриной Ван Тассел, которая пробуждает в нем не только романтические чувства, но и желание докопаться до истины, скрытой в тенях Сонной Лощины.